Le numerose fonti archeologiche di Cupra Marittima raccontano di un centro prospero, abitato dall’uomo sin dall’età paleolitica. La cittadina raggiunge il massimo splendore in epoca romana, quando il villaggio che ospitava il porto e il santuario piceno della dea Cupra viene annesso alla Repubblica.

Nel Medioevo, il tratto costiero delle Marche meridionali era caratterizzato da castelli costruiti per ragioni difensive sulle numerose colline antistanti l’Adriatico.

Ripatransone, detto il Belvedere del Piceno, è un paese a pochi chilometri da Cupra Marittima, situato su di un colle alto quasi 500 metri.